新賽季意甲第6輪迎來了一場焦點大戰：衛冕冠軍AC米蘭客戰桑普多利亞。歐冠小組賽首輪，AC米蘭客場1：1戰平薩爾茨堡紅牛，場面上還處於劣勢，出線前景不容樂觀。而在意甲賽場，AC米蘭仍在爭冠序列。
此役，AC米蘭首發4231，中鋒吉魯，前衛線上萊奧、德凱特拉雷、梅西亞斯，雙后腰托納利、波貝加桑普多利亞首發4141，中鋒卡普托，中場久里契奇、薩比里、林孔、萊里斯，后腰維拉爾，四後衛奧傑洛、穆里略、費拉里、貝雷辛內斯基，門將奧德羅。首發十一人總身價為3670萬歐元。四後衛特奧、克亞爾、卡盧盧、卡拉布里亞，門將邁尼昂。首發十一人總身價為3.2億歐元。比賽開場後，雙方互有攻守。第2分鐘，萊奧殺入禁區左側射門，被門將扑出。第4分鐘，奧傑洛斜傳，萊里斯凌空打門被封堵，林孔再遠射打高。
第5分鐘，萊奧左路突破後直塞，梅西亞斯破門。AC米蘭1：0領先桑普多利亞。
第10分鐘，久里契奇禁區弧頂起腳打門，擊中橫梁彈出。
第16分鐘，萊奧肘擊費拉里，吃到黃牌一張。
第20分鐘，萊奧左路挑傳，奧德羅撲救失誤，德凱特拉雷頭球破門，經VAR核實，裁判示意吉魯越位在先進球無效。
第28分鐘，萊奧禁區前沿遠射，踢飛了。
第32分鐘，德凱特拉雷面對多人包夾強行突破，被斷了。
第38分鐘，桑普多利亞的前場定位球開出，林孔的頭球擺渡偏出球門。
第40分鐘，萊奧右路傳中，特奧凌空抽射，打高了。
第41分鐘，波貝加斜塞左路，特奧傳中，吉魯射門被奧德羅扑出。隨後萊奧左路強行突破後橫傳，吉魯門前搶射出了底線。
第45分鐘，卡拉布里亞橫傳，德凱特拉雷跟進射門被封堵。
下半場剛一開場，萊奧倒鉤射門踢到費拉里臉上，吃到第二張黃牌，兩黃變一紅被罰下。長達半場時間少打一人，對AC米蘭來說，這下麻煩了，本身在場上並沒有絕對的優勢，你少一人，那桑普多利亞就可以大膽壓上進攻了。有人稱萊奧為“葡萄牙姆巴佩”，沒姆巴佩的能力，卻有姆巴佩沒有的衝動。
第56分鐘，卡普托分球，奧傑洛傳中，久里契奇頭球攻門得手。桑普多利亞扳平比分。
第63分鐘，比利亞爾禁區內手球犯規，AC米蘭獲得點球，吉魯主罰命中，紅黑軍團再次將比分超出。桑普多利亞繼續加強攻勢，AC米蘭門將邁尼昂發揮了關鍵作用。
第86分鐘，加比亞迪尼小角度射門被邁尼昂神勇扑出，誇利亞雷拉再傳回來，加比亞迪尼再捅射，仍被邁尼昂化解。全場補時最後時刻，桑普多利亞這邊也吃到了一張紅牌，不過不是球員，而是主帥詹保羅因抗議判罰被紅牌罰下。
最終，憑藉梅西亞斯的首開記錄，吉魯罰進的點球，AC米蘭客場2：1擊敗桑普多利亞，6戰4勝2平積14分，與榜首那不勒斯同分，僅淨勝球少3個。這和上賽季初期的情況很相似。陣容單薄的AC米蘭，陣中又缺乏大牌球星，要在歐冠賽場重現昔日榮光極不現實，主攻意甲一線，爭冠還是有希望的
