歐冠第4輪，AC米蘭坐鎮主場迎來與切爾西的背靠背二番戰。本來紅黑軍團重裝上陣誓要一雪前恥，怎料開場不久便遭遇爭議判罰，托莫里吃紅加送點，少一人作戰的米蘭最終崩盤0-2告負。殺紅眼的裁判累計向米蘭球員派發1紅6黃。
在與切爾西的首輪爭鬥中，由於特奧、邁尼昂、卡拉布里亞、薩勒馬克爾斯等多名主力球員缺陣，米蘭排出替補陣容出戰，藍軍以“趁你病要你命”的強勁勢頭連轟三彈，巴洛圖雷與德斯特把守的兩翼被突得千瘡百孔。
聯賽對陣尤文的比賽特奧及時復出，皮奧利大膽啟用小將加比亞與托莫里搭檔中衛，卡盧盧回歸老本行右邊衛，迪亞斯則客串右邊鋒，這一變陣收到了奇效，最終米蘭2-0零封對手全取三分。
本場與切爾西的皮奧利沿用了此套陣容，但比賽開打前米蘭再度曝出壞消息，球隊夏窗標王德凱特拉雷受傷，皮奧利只得安排克魯尼奇首發出場。切爾西方面坎特與福法納因傷缺席。
此役，皮奧利排出433陣型，中場三人組採取倒三角站位，本納賽爾拖後，托納利與克魯尼奇靠前分列兩側。米蘭繼續堅持高位逼搶打法，迪亞斯在右路的表現異常靈動。然而好景不長，紅黑軍團很快便遭到沉重打擊。
比賽僅僅進行了20分鐘，38歲的年輕主裁希伯特便出現爭議判罰。托莫里在禁區內防守芒特時手上存在不明顯的拉拽動作，不過並沒有影響到芒特動作的連貫性，並且後者成功完成了打門。但希伯特卻果斷吹停比賽並將手指向點球點。
平心而論，這一球被判罰點球無可厚非，但讓人意想不到的是，主裁隨即向托莫里出示了紅牌，英格蘭中衛被直接罰出場！這突如其來的判罰讓米蘭所有的球員都驚愕不已，儘管托莫里一再解釋，但希伯特充耳不聞。
按照規則，禁區內防守球員在一對一的情況下放倒對手被判點時，正常情況應當給予黃牌，除非是惡意犯規或故意手球才會吃到直紅。但這一次德國主裁沒有任何猶豫地出示紅牌，VAR也沒有介入。
比賽僅僅進行了20分鐘，平衡便被打破，切爾西迅速掌控了比賽的主導權。但主裁希伯特似乎仍然不過癮，他以最嚴苛的標準把比賽吹得支離破碎，上半場僅用半小時的時間就發出5黃1紅，其中米蘭3黃1紅
易邊再戰，皮奧利接連做出人員調整，米蘭被動變陣432，體力透支的本納賽爾和吉魯先後被換下。卡牌大師希伯特成功拱火米蘭球員，紅黑青年軍開始用犯規發洩情緒，波貝加剛剛登場就吃到黃牌，隨後托納利、巴洛圖雷也先後吃黃，下半場米蘭球員又累計吃到3張黃卡。
耐人尋味的是，卡盧盧在向前推進的一次反擊中製造了里斯詹姆斯的手球阻擋犯規，但主裁只是判罰了後場任意球，並沒有向詹姆斯出示黃牌，遭到了聖西羅球迷鋪天蓋地的噓聲。最終，AC米蘭主場0-2遺憾落敗。
輸掉與切爾西的關鍵戰，米蘭與薩格勒布迪納摩同積4分來到了小組第3的位置，而主裁的爭議判罰不但左右了本場比賽的走勢，也為米蘭下一輪客場挑戰薩格勒布迪納摩蒙上了一層陰影，後防中流砥柱托莫里缺陣，對於極待搶分的米蘭來說將是很大的損失。
